Di sicura origine medioevale, l’attuale centro di Montecassiano insiste su strutture più antiche risalenti al primo periodo post-romano dopo l’abbandono degli abitanti dell’antica città di Helvia Recina a causa della sua distruzione. Nel Medioevo la cittadina fece le spese dei contrasti e delle lotte tra la fazione Guelfa (alla quale aderì) e quella Ghibellina, subendo saccheggi e distruzioni. Nel periodo successivo la sua storia si snoda nell’ambito di quella dello Stato Pontificio (nel quale gode di una certa autonomia amministrativa) e dello stato unitario italiano. Il centro storico, pur avendo subito diverse manipolazioni nel corso dei secoli, ha mantenuto la sua struttura originaria a pianta quasi perfettamente circolare tutto racchiuso all’interno della cinta muraria, interrotta da tre porte sovrastate da torrioni merlati.